Description du produit
L’acide shikimique, CAS 138-59-0, est un acide organique naturel reconnu pour son rôle dans la voie du shikimate. Sa structure moléculaire contient un cycle cyclohexène, trois groupes hydroxyle et un groupe acide carboxylique. Cette combinaison de caractéristiques structurales le rend utile dans les investigations biochimiques et la recherche sur la synthèse de composés organiques structurellement complexes.
Le composé a pour formule moléculaire C₇H₁₀O₅ et une masse moléculaire d’environ 174,15 g/mol. La stéréochimie spécifiée est importante lors de l’identification de la matière, en particulier dans la recherche où la configuration moléculaire influence le comportement réactionnel ou les voies biologiques. Les acheteurs doivent confirmer que la matière fournie correspond à la forme stéréochimique prévue plutôt que de se fier uniquement au nom du produit.
En recherche en laboratoire, l’acide shikimique peut servir de substance de référence ou de matière de départ pour des études sélectionnées portant sur les voies métaboliques, le développement de réactions organiques et la préparation de composés apparentés. Son utilisation dans une synthèse particulière dépend de la conception de la réaction, de la pureté requise, du système de solvants et des conditions de traitement.
L’acide shikimique est associé à des matières d’origine végétale, mais la matière commerciale peut être obtenue par différentes voies de production et de purification. L’origine botanique d’un produit ne doit donc pas être présumée sans documentation à l’appui. Pour les applications exigeant une composition définie, le dosage, le profil des impuretés, la teneur en eau et l’identification analytique doivent être examinés avant utilisation.

Propriétés chimiques
| Propriété | Description |
|---|---|
| Nom du produit | Acide shikimique |
| Numéro CAS | 138-59-0 |
| Nom chimique | Acide (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-ène-1-carboxylique |
| Synonyme courant | Acide L-shikimique |
| Formule moléculaire | C₇H₁₀O₅ |
| Masse moléculaire | 174,15 g/mol |
| Classe chimique | Acide carboxylique polyhydroxylé insaturé |
| Groupes fonctionnels | Trois groupes hydroxyle, un groupe acide carboxylique et une double liaison carbone-carbone |
| Aspect physique | Généralement une poudre cristalline blanche à blanc cassé |
| Point de fusion | Environ 185–187 °C ; confirmer à l’aide de la méthode d’essai spécifiée |
| Solubilité dans l’eau | Soluble dans l’eau ; le comportement de dissolution réel dépend de la température et des conditions d’essai |
| Stéréochimie | Configuration stéréochimique définie ; vérifier par rapport aux spécifications du produit |
| Présence naturelle | Présent dans certaines plantes et d’autres systèmes biologiques |
| Principaux domaines d’application | Recherche biochimique, synthèse organique, études analytiques et investigation des voies métaboliques |
| Paramètres de qualité | Dosage, identité, spécification stéréochimique, humidité, impuretés résiduelles et aspect |
| Stockage | Conserver dans un récipient hermétiquement fermé dans les conditions spécifiées dans la documentation technique et de sécurité propre au produit |
Applications du produit
1. Recherche sur la voie du shikimate
L’acide shikimique est directement pertinent pour les investigations sur la voie du shikimate, une voie biochimique impliquée dans la formation des acides aminés aromatiques chez les plantes et les micro-organismes. Les chercheurs peuvent l’utiliser pour examiner les intermédiaires de la voie, les relations métaboliques et les processus biochimiques associés.
2. Développement de la synthèse organique
Les groupes hydroxyle et acide carboxylique offrent plusieurs sites potentiels de transformation chimique. L’acide shikimique peut être évalué comme matière de départ dans certaines voies synthétiques sélectionnées, les conditions réactionnelles étant déterminées par la structure cible et la sélectivité requise.
3. Préparation d’intermédiaires chimiques apparentés
Dans des processus de recherche et de fabrication appropriés, l’acide shikimique peut être utilisé pour étudier la préparation d’intermédiaires structurellement apparentés. Le choix de la voie réactionnelle dépend des exigences stéréochimiques, de la compatibilité des groupes fonctionnels, des objectifs de rendement et du contrôle des impuretés.
4. Chimie analytique et essais de référence
Une qualité bien caractérisée peut être utilisée dans le développement de méthodes analytiques, la confirmation d’identité et les essais comparatifs. Les chercheurs doivent sélectionner un matériau de référence dont la documentation est adaptée à la méthode analytique et au niveau d’exactitude requis.
5. Études de biochimie végétale
Comme l’acide shikimique est présent dans les systèmes biologiques, il peut être pertinent pour la recherche examinant le métabolisme végétal et la distribution des composés liés à la voie. L’interprétation des résultats expérimentaux doit tenir compte de la préparation des échantillons, des conditions analytiques et du système biologique spécifique étudié.
6. Recherche sur les procédés biochimiques
L’acide shikimique peut être évalué dans des études examinant les voies de production biochimique, l’ingénierie des voies métaboliques ou le comportement des composés liés aux voies dans des conditions expérimentales contrôlées. Ces travaux nécessitent une surveillance analytique appropriée et une distinction claire entre les résultats de la recherche et les performances de production établies.
7. Évaluation des intermédiaires de spécialité
Pour les projets nécessitant une matière première organique multifonctionnelle, l’acide shikimique peut être criblé pour sa compatibilité avec des systèmes réactionnels sélectionnés. L’adéquation doit être déterminée par des essais en laboratoire et la confirmation de la pureté, de l’identité stéréochimique et des exigences de qualité spécifiques au procédé.

FAQ
1. Qu’est-ce que l’acide shikimique ?
L’acide shikimique est un acide organique présent dans certains systèmes biologiques et associé à la voie du shikimate. Il contient trois groupes hydroxyle, un groupe acide carboxylique et un cycle insaturé.
2. Quels sont le numéro CAS et la formule moléculaire de l’acide shikimique ?
Le numéro CAS est 138-59-0, et la formule moléculaire est C₇H₁₀O₅. Sa masse moléculaire est d’environ 174,15 g/mol.
3. L’acide shikimique est-il identique au shikimate ?
Pas toujours. L’acide shikimique désigne l’acide protoné, tandis que le shikimate désigne couramment sa forme déprotonée ou des sels contenant l’anion shikimate. La forme chimique précise doit être confirmée avant l’achat.
4. Quelles sont les principales utilisations de l’acide shikimique ?
Ses principales applications de recherche comprennent les études des voies biochimiques, la synthèse organique, le développement de méthodes analytiques et l’étude du métabolisme végétal. L’adéquation spécifique dépend de la qualité et des exigences expérimentales.
5. L’acide shikimique est-il hydrosoluble ?
L’acide shikimique est soluble dans l’eau. La vitesse de dissolution et la solubilité observées peuvent varier selon la température, la concentration et les conditions d’essai.
6. Le produit provient-il nécessairement de plantes ?
Non. Bien que l’acide shikimique se trouve naturellement dans les plantes, la matière commerciale peut être produite ou purifiée par différentes voies. Confirmez la source réelle avec la documentation produit pertinente si l’origine est importante pour l’application.
7. Que doivent vérifier les acheteurs avant de commander ?
Confirmez le numéro CAS, la forme chimique, l’identité stéréochimique, le dosage, la teneur en humidité, le profil des impuretés, l’emballage, les conditions de stockage et la documentation analytique disponible. Pour les travaux de recherche ou de synthèse, vérifiez également que la qualité répond aux exigences de la procédure prévue.
