Description du produit
Le chlorure de benzyle, CAS 100-44-7, est un composé organochloré aromatique de formule moléculaire C₇H₇Cl. Sa structure est constituée d’un noyau benzénique lié à un groupe chlorométhyle, ce qui confère au composé sa réactivité caractéristique en synthèse organique.
L’atome de chlore est fixé au carbone benzylique plutôt que directement au noyau aromatique. Cette particularité structurale distingue le chlorure de benzyle du chlorobenzène et le rend adapté à certaines réactions de substitution et de benzylation dans la production d’intermédiaires organiques. Il constitue donc une matière première importante dans plusieurs procédés industriels de fabrication chimique.
Le chlorure de benzyle est utilisé dans la production d’alcool benzylique, de certains intermédiaires de colorants, d’intermédiaires liés aux produits pharmaceutiques, de produits chimiques associés aux plastifiants et d’autres dérivés benzyliques. Le produit final obtenu dépend de la voie réactionnelle en aval et de la conception du procédé ; le chlorure de benzyle lui-même ne doit pas être confondu avec ces dérivés.
Le produit se présente généralement sous forme de liquide incolore à légèrement jaune, avec une odeur piquante et irritante. Il n’est que légèrement soluble dans l’eau et peut réagir ou se décomposer dans certaines conditions impliquant de l’humidité. La qualité et la stabilité du produit peuvent être affectées par les conditions de stockage, la contamination et l’état du contenant.
Le chlorure de benzyle présente des dangers significatifs pour la santé et exige des contrôles industriels stricts. C’est un irritant puissant et il est classé par le Centre international de recherche sur le cancer (CIRC) comme cancérogène pour l’homme. Sa manipulation doit être réservée à un personnel dûment formé utilisant des systèmes fermés appropriés, une ventilation, des équipements de protection et les mesures de contrôle spécifiées dans la fiche de données de sécurité (FDS) en vigueur. Les acheteurs doivent vérifier la pureté, la présence de stabilisant le cas échéant, les limites d’impuretés, la compatibilité de l’emballage et les exigences de transport avant l’achat.
Propriétés chimiques
| Propriété | Détails |
|---|---|
| Nom du produit | Chlorure de benzyle |
| Numéro CAS | 100-44-7 |
| Numéro CE | 202-853-6 |
| Formule moléculaire | C₇H₇Cl |
| Structure moléculaire | C₆H₅CH₂Cl |
| Masse moléculaire | 126,58 g/mol |
| Nom IUPAC | (Chlorométhyl)benzène |
| Synonymes courants | Chlorométhylbenzène ; α-chlorotoluène ; chlorophénylméthane |
| Classe chimique | Composé organochloré aromatique |
| Aspect | Liquide incolore à légèrement jaune |
| Odeur | Odeur piquante et irritante |
| Point de fusion | Environ −39 °C |
| Point d'ébullition | Environ 179 °C à pression atmosphérique |
| Densité | Environ 1,10 g/cm³ à 20 °C |
| Solubilité dans l’eau | Légèrement soluble ; les valeurs rapportées varient selon la température et les conditions d’essai |
| Réactivité chimique principale | Groupe chlorure benzylique réactif utilisé dans certaines réactions de synthèse organique |
| Stockage | Conserver dans un récipient hermétiquement fermé et chimiquement compatible, dans les conditions spécifiées dans la FDS du fournisseur ; protéger contre les matières incompatibles et l’humidité |
| Considérations de sécurité | Toxique et fortement irritant ; la classification de cancérogénicité et les contrôles requis doivent être examinés avant toute manipulation |
Les valeurs de propriétés physiques sont des données de référence typiques et peuvent varier légèrement selon la source, la pureté et les conditions de mesure. Consulter la FDS, le COA et la TDS spécifiques au produit pour les spécifications commerciales et les exigences de manipulation sécuritaire.
Applications du produit
1. Fabrication d’alcool benzylique
Le chlorure de benzyle est utilisé comme matière de départ dans les procédés industriels de production d’alcool benzylique. Le procédé approprié et les contrôles de qualité dépendent de la méthode de fabrication et de la pureté requise du produit.
2. Intermédiaires pour colorants et teintures
Il sert de brique élémentaire pour certains intermédiaires organiques utilisés dans la fabrication de colorants et de teintures. L’adéquation dépend du composé cible et des exigences en matière d’impuretés du procédé en aval.
3. Intermédiaires chimiques liés aux produits pharmaceutiques
Le chlorure de benzyle est utilisé dans la synthèse de certains intermédiaires liés aux produits pharmaceutiques et de composés organiques de spécialité. Son utilisation est soumise à des contrôles propres au procédé ainsi qu’aux exigences applicables en matière de qualité et de réglementation.
4. Production de plastifiants et de produits chimiques de spécialité
Certains procédés industriels utilisent le chlorure de benzyle pour fabriquer des intermédiaires contenant un groupe benzyle, notamment certains produits chimiques liés aux plastifiants. L’application exacte dépend de la chimie en aval et des spécifications du produit visé.
5. Fabrication générale de produits chimiques organiques
Le chlorure de benzyle est utilisé dans certaines réactions de benzylation et de substitution afin d’introduire une fonctionnalité benzyle dans des molécules organiques. Ces applications sont réalisées dans des environnements industriels ou de laboratoire contrôlés, avec des mesures appropriées de maîtrise de l’exposition et de sécurité des procédés.
FAQ
Q1 : Qu’est-ce que le chlorure de benzyle ?
R : Le chlorure de benzyle est un composé organochloré aromatique de formule C₇H₇Cl. Il est principalement utilisé comme intermédiaire dans la fabrication de produits chimiques organiques.
Q2 : Quel est le numéro CAS et la masse moléculaire du chlorure de benzyle ?
R : Son numéro CAS est 100-44-7, et sa masse moléculaire est d’environ 126,58 g/mol.
Q3 : Le chlorure de benzyle est-il identique au chlorobenzène ?
R : Non. Dans le chlorure de benzyle, le chlore est attaché au carbone benzylique dans le groupe –CH₂Cl. Dans le chlorobenzène, le chlore est attaché directement au noyau aromatique. Ce sont des produits chimiques différents, avec une réactivité différente.
Q4 : À quoi sert le chlorure de benzyle ?
R : Il est utilisé comme intermédiaire dans la production d’alcool benzylique, de certains intermédiaires liés aux colorants et aux produits pharmaceutiques, de produits chimiques apparentés aux plastifiants et d’autres composés organiques.
Q5 : Quelles précautions de sécurité sont nécessaires pour le chlorure de benzyle ?
R : Le chlorure de benzyle présente des dangers graves pour la santé, notamment des préoccupations de cancérogénicité et une forte irritation. Il ne doit être manipulé que par du personnel formé, à l’aide de contrôles d’ingénierie et d’équipements de protection appropriés, conformément à la FDS en vigueur et aux réglementations applicables.
